待力丸中务少辅接近小岛贞兴之际，只见他手持长枪，径直刺向了小岛贞兴。
可没曾想，小岛贞兴眼疾手快，直接一个侧身就闪过了力丸中务少辅向自己刺来的长枪，随即再用手中的野太刀一刀就洞穿了力丸中务少辅的胸膛。
但力丸中务少辅麾下的武士也不是吃素的，他们见自己的主君身受重伤后，当即上前迅速拖着力丸中务少辅夺路而逃。
这下可把小岛贞兴气得不轻，他原本还指望着讨取一名有名武士的首级，好再为上条家立下一功。可是，竟然被敌人拖走了！
于是，小岛贞兴一气之下就带着麾下的足轻紧随追击，一路上接连砍翻了不少北条军的武士和足轻，最终还是取下了力丸中务少辅的首级。
最后，原本一百五十余北条军缒城而下，到最后就仅剩下北条常陆介、细越将监、细野兵库三人逃回了北条城中。
经此一战，出城夜袭的北条军几乎全军覆没。
第二天清晨，清定在马廻众的护卫下巡视麾下各部军势的营地，大都是一片狼藉。
而黑金景信、小岛贞兴二人却主动来到清定的面前请罪。
“你们何罪之有？若不是你们二人的英勇奋战，恐怕我军就要被北条军击溃了。至于北条丹后守，他已经是黔驴技穷了！”清定随即将黑金景信、小岛贞兴二人扶起。
而后，清定就当着参阵诸将的面，分别将一把太刀、一套大铠、五百贯铜钱赏赐给黑金景信、小岛贞兴二人，以此来嘉奖他们二人在遭到北条军夜袭中的活跃表现。
另一边，尽管北条常陆介、细越将监、细野兵库三人逃回了北条城中，但也受了不同程度的伤，好在大难不死，没丧命在小岛贞兴的野太刀之下。
至于北条高广心里受的伤，短时间内是很难治愈了，这就导致他再也不敢主动派兵出城作战了。
由于北条高广事先将北条城周边村落的领民都驱入北条城中进行协防，这就使得城中存粮的消耗量迅速增大，很快粮草将要告罄。
为了减少存粮的消耗，北条高广就想到了一条毒计——减少城中的领民、守军数量，以此来达到减少存粮的消耗。
正所谓兽困则噬。
北条高广集中兵力，向着北条城南面的上条军本阵发起了猛攻。
毕竟上条军已经遭遇了一次北条军的突袭，同样的套路再来第二遍，其效果就大打折扣了。
于是，清定就派遣八条房繁、宇佐美定胜二人率龙捷备、虎捷备两部三百四十人对这支主动出击的北条军进行拦腰横击。同时，他还派遣内山满久、藤目胜久二人负责节制山口众、岩原众、剑野众、泉田众、大月众的三百余苗字带刀乡士负责正面迎击北条军。
这些获得苗字带刀特权的乡士士气可比普通的武士、足轻要高出很多，他们本是农民的身份，如今不仅获得了苗字带刀的特权，甚至还被上条清定彻底免除了劳役，就连年贡也比以前少了很多。所以，他们更加渴望在战场上立下战功来报效上条清定的恩典。
与之相对的，北条军几乎是乌合之众，虽然出城的人数有着三百五十余人，可充斥着老弱病残，由家老小俣右近和山谷左京进二人来率领。
当北条军在不断迫近上条军后就发现，自己正面的上条军虽然不是人人带甲，但是手里的长枪、打刀可谓是寒光闪闪，每一个人都跃跃欲试的样子。
加上北条军的侧翼突然出现了大量骑马武士与徒步武士，他们在八条房繁、宇佐美定胜二人的指挥下开始慢跑，之后马速逐渐加快。
这些北条军的老弱病残哪里见识过骑马武士冲阵的威势，还未开战，最前列的北条军纷纷丢弃了手中的武器，直接向后方的北条城逃去。而后方的北条军不仅被冲散，不少人也跟着一块向后逃去。
小俣右近、山谷左京进二人见状更是无力对己方军势进行约束，在无力挽回下，他们只能无奈骑马向北条城而逃。
然而，两条腿终究是跑不过四条腿的，还没跑多远的北条军就被上条军的骑马武士所追上，只见上条军的骑马武士纵横奔突，如入无人之境一般，将北条军冲得是七零八落，彻底溃散。
小俣右近、山谷左京进二人更是在混战之中先后被上条军所讨取，而北条军中也不乏向上条军主动投降之人。
最后，北条高广站在北条城本丸的箭橹上，见派出的三百五十余军势竟然一触即溃，片刻之间作鸟兽散的样子，顿时面如土色。他原本是想让这支军势与上条军进行一番厮杀，好趁机削弱上条军的实力，还能让北条城的存粮能减少消耗。
可没曾想，北条高广并没有一举多得，反而导致北条城中的士气顿时跌落谷底，甚至连同族重臣毛利左卫门尉、北条亲富、片野元忠等人都先后缒城向上条军投降。
天文六年，十一月五日。
随着上条清定的一声令下，麾下的各部军势皆吹响了进攻的法螺声，上条军的本阵更是鼓声震天。
斋木尚重、小岛贞兴二人在己方弓足轻的掩护下，率先用云梯翻入北条城中，共同立下一番乘之功。而后，在他们二人的不断奋战，以及后续军势源源不断涌入城中，烧毁了北条城二之丸的箭橹，并打开了大手门，北条城二之丸因此陷落。
当上条军诸将纷纷向清定请求对本丸发起猛攻之际，清定却并没有同意：“小小的麻雀在无处可逃时尚会啄人，更何况是一些残兵败将呢？将池子里水慢慢舀干了，再抓鱼就简单了，何必如此着急？”
北条高广在北条城的二之丸陷落后，就只好率残部退守在本丸之中，仍然打算负隅顽抗。
但有一人却直接对北条高广的决断表示反对，那就是北条高广之父北条辅广（一说北条高广为北条辅广养子，一说北条辅广为北条高广祖父）。
北条毛利家本就是长期担任越后上杉家的奉行人，一族之中也就只有安田广春与府中长尾家走得较近，并担任长尾为景的侧近，获得府中长尾家的重用。
北条辅广本就不愿见到北条毛利家与代越后上杉家行讨伐之事的上条家刀兵相见，加上前不久善根城陷落，他非常担心北条毛利家也会像善根毛利家那样落得个城破人亡的悲惨结局。
故而，北条辅广极力反对北条高广的负隅顽抗之举。