史湘云的正式出场是在第二十回，作为金陵十二钗正册第五，她的出现是没有任何铺垫与外貌描写的，突然有人报“史大姑娘来了。”她就出现了。
这就是作者对历史的原原本本的还原，李自成部是明末众多流寇中的一支。他们在崇祯十三年正月突然攻破洛阳，成为能够经营中原的一支力量。
在此之前，他们一直都是众多流寇中的一支，崇祯十一年到十二年蛰伏商洛山是这支队伍完成蜕变的关键。
他们进行了军队和文官体系的建设，让自己不同于以往流寇，两个金麒麟是文官武将之首，牛金星负责大顺政权的文官体系和后勤保障建设，刘宗敏负责军队的建设与训练作战。
在完成这些改变之后，于崇祯十二年冬天，突然杀出商洛山，一鸣惊人，直接拿下了古都洛阳。
所以原文写：
且说宝玉正和宝钗顽笑，忽见人说：“史大姑娘来了。”
【庚辰双行夹批：妙极！凡宝玉、宝钗正闲相遇时，非黛玉来，即湘云来，是恐泄漏文章之精华也。若不如此，则宝玉久坐忘情，必被宝卿见弃，杜绝后文成其夫妇时无可谈旧之情，有何趣味哉？】
宝玉听了，抬身就走。宝钗笑道：“等着，【庚辰眉批：“等着”二字大有神情。看官闭目熟思，方知趣味。非批书人漫拟也。己卯冬夜。】
咱们两个一齐走，瞧瞧他去。”说着，下了炕，同宝玉一齐来至贾母这边。
只见史湘云大笑大说的，见他两个来，忙问好厮见。【庚辰双行夹批：写湘云又一笔法，特犯不犯。】
正值林黛玉在旁，因问宝玉：“在那里的？”
宝玉便说：“在宝姐姐家的。”
黛玉冷笑道：“我说呢，亏在那里绊住，不然早就飞了来了。”
【庚辰侧批：总是心中事语，故机括一动，随机而出。】
宝玉笑道：“只许同你顽，替你解闷儿。不过偶然去他那里一趟，就说这话。”
林黛玉道：“好没意思的话！去不去管我什么事，我又没叫你替我解闷儿。可许你从此不理我呢！”说着，便赌气回房去了。
宝玉忙跟了来，问道：“好好的又生气了？就是我说错了，你到底也还坐在那里，和别人说笑一会子。又来自己纳闷。”
林黛玉道：“你管我呢！”宝玉笑道：“我自然不敢管你，只没有个看着你自己作践了身子呢。”
林黛玉道：“我作践坏了身子，我死，与你何干！”
宝玉道：“何苦来，大正月里，死了活了的。”
林黛玉道：“偏说死！我这会子就死！你怕死，你长命百岁的，如何？”
宝玉笑道：“要象只管这样闹，我还怕死呢？倒不如死了干净。”
黛玉忙道：“正是了，要是这样闹，不如死了干净。”
这里宝玉和黛玉说“要是这样闹，不如死了干净，是在说如果天下一直这样四处烽火不断，四为大明王朝补漏，不如死了干净，也是在为后面的死亡伏笔。”
宝玉道：“我说我自己死了干净，别听错了话赖人。”
正说着，宝钗走来道：“史大妹妹等你呢。”说着，便推宝玉走了。
【庚辰双行夹批：此时宝钗尚未知他二人心性，故来劝，后文察其心性，故掷之不闻矣。】
这里黛玉越发气闷，只向窗前流泪。没两盏茶的工夫，宝玉仍来了。
【庚辰双行夹批：盖宝玉亦是心中只有黛玉，见宝钗难却其意，故暂随彼去，以完宝钗之情，是以少坐仍来也。】
林黛玉见了，越发抽抽噎噎的哭个不住。宝玉见了这样，知难挽回，打叠起千百样的款语温言来劝慰。不料自己未张口，
【庚辰侧批：石头惯用如此笔仗。】
只见黛玉先说道：“你又来作什么？横竖如今有人和你顽，比我又会念，又会作，又会写，又会说笑，又怕你生气拉了你去，你又作什么来？死活凭我去罢了！”
宝玉听了忙上来悄悄的说道：“你这么个明白人，难道连‘亲不间疏，先不僭后’【庚辰侧批：八字足可消气。】
也不知道？我虽糊涂，却明白这两句话。头一件，咱们是姑舅姊妹，宝姐姐是两姨姊妹，论亲戚，他比你疏。第二件，你先来，咱们两个一桌吃，一床睡，长的这么大了，他是才来的，岂有个为他疏你的？”
林黛玉啐道：“我难道为叫你疏他？我成了个什么人了呢！我为的是我的心。”
宝玉道：“我也为的是我的心。难道你就知你的心，不知我的心不成？”
【庚辰双行夹批：此二语不独观者不解，料作者亦未必解；不但作者未必解，想石头亦不解；不过述宝、林二人之语耳。石头既未必解，宝、林此刻更自己亦不解，皆随口说出耳。若观者必欲要解，须揣自身是宝、林之流，则洞然可解；若自料不是宝、林之流，则不必求解矣。万不可记此二句不解，错谤宝、林及石头、作者等人。】
林黛玉听了，低头一语不发，半日说道：“你只怨人行动嗔怪了你，你再不知道你自己怄人难受。就拿今日天气比，分明今儿冷的这样，你怎么倒反把个青肷披风脱了呢？”
【庚辰双行夹批：真正奇绝妙文，真如羚羊挂角，无迹可求。此等奇妙，非口中笔下可形容出者。】
宝玉笑道：“何尝不穿着，见你一恼，我一燥就脱了。”黛玉叹道：“回来伤了风，又该饿着吵吃的了。”
【庚辰侧批：一语仍归儿女本传，却又轻轻抹去也。庚辰眉批：明明写湘云来是正文，只用二三答言，反写玉、林小角口，又用宝钗岔开，仍不了局。再用千句柔言百般温态，正在情完未完之时，湘云突至，“谑娇音”之文终见。真是“卖弄有家私”之笔也。丁亥夏。笏叟。】
其实黛玉和宝玉的争吵呕气，就在与薛宝钗与史湘云的到来，到底是先处理哪边的问题，以及黛玉担心宝玉的心被宝钗或者湘云夺去的可能性。
有人因此认为林黛玉爱使小性，而后来的事实证明，宝玉确实被湘云和宝钗先后夺去，所以这也不能说黛玉只是心眼小，这是残酷的现实。
在后来还有多处历史是如同这一段二人对话里相似的地方，比如宝玉说黛玉“你总不理我，把个什么宝姐姐放在心上，就是后来大顺与明朝中原逐鹿时，崇祯却调集大军与满清在松山锦州进行决战。”
又如黛玉在最后时刻希望南迁，此时她需要宝玉提出来，而宝玉却不明说，黛玉就只能对宝玉说“你难道不明白我的心？”