大胃王比赛毫无悬念。尽管丁平已经算是吃货中的战斗机，但面对路飞这个橡胶胃袋无底洞，他还是败下阵来。看着路飞以惊人的速度消灭掉由全村提供的、堆积如山的食物，丁平只能甘拜下风，默默给自己点了赞：“输给主角光环，不丢人！”
智力问答环节则充满了丁平式的恶趣味。
问题一：“海贼王罗杰临死前说了什么？”
路飞（毫不犹豫）：“他把宝藏都放在伟大航路了！”
索隆（抱臂）：“……忘了。”
乌索普（绞尽脑汗）：“好像是什么……想要我的财宝吗？”
丁平（拍桌）：“错！标准答案是：‘兄弟们，我先行一步，在那边等你们！’——注重的是兄弟情义！罚！乌索普，吃一颗超辣糯米仙贝！”
乌索普被辣得满脸通红，到处找水喝。
问题二：“世界上最好吃的肉是什么？”
路飞（眼睛放光）：“下一块肉！”
丁平（赞许）：“嗯，哲学气息浓郁，算你过！”
索隆、乌索普：“？？？”这算什么答案？
问题三：“迷路了怎么办？”
索隆（理直气壮）：“往前走，总能走到！”
丁平（扶额）：“……你这种方向感是怎么活到现在的？罚！索隆，原地转十圈然后走直线！”
索隆晕头转向地走了几步，差点一头栽进阿龙公园的池塘里，引来众人哄笑。
实战对抗的“友谊赛”倒是颇有看头。丁平压制了绝大部分实力，只用基础的糯米变化和体术，分别和索隆、路飞过了几招。
和索隆的打斗，更像是技巧切磋。丁平用糯米变出各种奇形怪状的“刀剑”，时而坚硬如铁，时而柔软如鞭，把索隆的三刀流晃得眼花缭乱，直呼过瘾，虽然最后索隆还是因为体力不支（之前也有消耗）败下阵来，但眼中充满了对更强对手的渴望。
和路飞的战斗则更像是玩闹。橡胶拳头和糯米拳头对轰，你把我打扁，我把你粘住，两人在广场上滚作一团，嘻嘻哈哈，看得众人哭笑不得。最终以路飞一不小心把丁平甩飞出去、丁平趁机用糯米把他裹成一个巨大的粽子结束。
“哈哈哈！好玩！太好玩了！”路飞从糯米粽子里挣脱出来，笑得无比开心，“你很强！也很有意思！要不要来做我的伙伴？”
丁平拍了拍身上的糯米屑，笑着摇头：“谢邀，但我暂时还有别的旅行计划。不过，我们可以做个约定。”
“什么约定？”路飞好奇地问。
“我在伟大航路等你。”丁平伸出手指，“到时候，我们再好好打一场，不限规则的那种！如果你赢了，我请你吃遍天下所有美食！如果我赢了……”他顿了顿，露出一个狡黠的笑容，“你就得叫我一声‘大哥’！”
路飞一听有美食和打架，想都没想就答应了：“好！一言为定！”
看着路飞那纯粹的笑容，丁平心里也有些感慨。这就是路飞的魅力啊，单纯，直接，充满感染力。
考验（闹剧）结束，娜美正式宣布加入草帽一伙。村民们虽然不舍，但也为她能找到可靠的伙伴、实现绘制世界海图的梦想而感到高兴。临别前，娜美郑重地将一袋贝利（从阿龙财宝里分得的）交给路飞，作为船资。
然而，就在路飞等人准备登上黄金梅丽号启航时，丁平却突然跳了出来，手里拿着一个用糯米精心制作的、巴掌大小的永久指针（模型）。
“等等！娜美，作为饯行礼，这个送你。”丁平将糯米指针递给娜美。
娜美接过，疑惑地看着这个看起来不像正常指针的东西：“这是？”
“这是我特制的‘糯米导航仪’。”丁平解释道，“它不能指向特定岛屿，但能敏锐感知大气和洋流中最‘安全’、‘舒适’的航线方向。遇到极端天气或者复杂海况时，它会给你提示，算是多个参考吧。而且……”他压低声音，“里面我留了一点点规则印记，万一你们遇到解决不了的大麻烦，捏碎它，我或许能感应到，想办法赶过去帮忙。”
娜美闻言，心中涌过一阵暖流，紧紧握住了糯米指针：“谢谢你，丁平！”她知道，这份礼物比任何财宝都珍贵。
“好了，扬帆起航吧！未来的海贼王！”丁平站在码头，冲着渐渐远去的梅丽号用力挥手。
路飞在船头大喊：“别忘了约定！伟大航路见！”
送走了草帽一伙，丁平在可可亚西村又逗留了几天，确保阿龙一伙真的老实了，并且帮村子初步规划了旅游发展方案后，也决定离开了。他的东海之旅才刚刚开始，还要去搜集更多关于这个世界的信息，特别是关于恶魔果实、霸气，以及……可能存在的、与他一样来自其他世界的“穿越者”线索。
他租了一艘结实的小帆船，告别了依依不舍的村民和（被迫）夹道欢送的鱼人们，驶向了广阔的大海。下一个目的地，他决定去罗格镇看看，那个“开始与结束之镇”，说不定能感受到一些有趣的历史气息。
站在船头，迎着海风，丁平掏出小本本，划掉了“偶遇草帽团”的计划，在上面新写了一行字：
“阶段性目标：成为草帽团编外‘金手指’兼欢乐供应商。长期目标：探索世界规则。顺便，吃遍异世界美食！”
合上本子，丁平看着无边无际的蔚蓝，心情如同这天气一样晴朗。火影世界的重任暂时卸下，海贼世界的冒险才刚刚拉开序幕。有实力，有退路，还有一群有趣的人即将相遇，这样的穿越生活，似乎……也不赖？
“不知道下一个岛，有什么好吃的呢？”丁平舔了舔嘴唇，满怀期待。帆船在他的糯米能力辅助下，以远超常理的速度，破开海浪，驶向远方。