新年已过，李小宝决定去一趟大上海，一来是为了看看丁秋楠，二来去看看那边有钱人的生活。听说上海那边资本家最多，李小宝那颗不安分的心又开始躁动起来。他琢磨着，要是能去上海打打秋风，薅那些资本家的羊毛，说不定能搞到不少好东西呢。而且，像李刚那样的富豪在上海应该有不少，要是能从他们那里弄来一些黄金美元，就可以帮助更多的穷苦孩子啦！
于是，李小宝决定晚上去黑市上转转，看看能不能发现什么好机会。到了晚上，他悄悄来到黑市，这里虽然有些昏暗，但人来人往的还挺热闹。李小宝在黑市上东张西望，最后来到了管理黑市的小头目屋里。
李小宝开启隐身进入屋里，李小宝就看到了抽屉里面一些烟酒票和自行车票，还有十几叠厚厚的大黑十。他心里暗喜，这些可都是好东西啊！虽然现在黑市上的油水越来越少了，但能弄到这些也不错。李小宝迅速把这些票和钱都搜罗起来，然后心满意足地离开了。
第二天，李小宝骑着他那辆拉风的摩托车，兴高采烈地去了副食品商店。他用昨天晚上搞到的烟酒票，买了整整两箱茅台酒和十条中华烟。这些可都是高档货，一般人可买不到呢。
李小宝心里盘算着，这些烟酒可以用来打点关系。他分别去了杨厂长和李怀德的家里，把一箱酒和两条中华烟放在了他们屋里。这样一来，以后有什么事情找他们帮忙，应该会容易一些吧。
送完礼后，李小宝回到了自己和尤小红住的小院子里。吃过晚饭俩人就开始打扑克玩，由于玩得太晚了，今天早上起来，李小宝看着尤小红有些疲惫的样子，心疼地说：“小红，你今天别去上班了，好好休息一下吧。”尤小红温柔地笑了笑，点了点头。
李小宝匆匆赶到轧钢厂后，径直朝着杨厂长的办公室走去。他心里暗自琢磨着，俗话说得好，“礼多人不怪”，昨天自己送的一份小礼物，希望能给杨厂长留下一个好印象。
当李小宝走进杨厂长办公室时，杨厂长一眼就看到了他，脸上立刻露出了亲切的笑容，热情地招呼着李小宝。李小宝见状，也毫不拘束，直接开门见山地说出了自己的来意——他想去一趟大上海。
李小宝解释道，一方面是想探亲访友，另一方面则是想借此机会学习和交流一下唱歌写曲方面的知识和技巧。杨厂长听后，略微思索了一下，然后开口说道：“你作为轧钢厂的领导干部，个人请假探亲的时间不能超过十五天。不过呢，考虑到你去的地方比较远，这样吧，我给你批一个月的假期。对外就说你是去边疆探亲，路途遥远嘛。”
李小宝一听，心中顿时乐开了花，他没想到杨厂长如此通情达理，不仅批准了他的假期，还帮他想好了请假的理由。他连忙对杨厂长表示感谢，并夸赞杨厂长真是个体贴下属的好领导。
与杨厂长道别后，李小宝又马不停蹄地赶往李怀德的办公室。李怀德见到李小宝，同样表现得十分热情。李小宝简单地说明了一下自己请假的事情，李怀德也非常爽快地答应了下来。
两人闲聊了几句，气氛融洽。然而，就在这时，李小宝突然话锋一转，提到了最近四合院里面发生的一件事情。他告诉李怀德，有个叫贾东旭的工人，经常去纠缠尤小红，而且那家伙就像狗皮膏药一样，天天蹲在尤小红的门口，让人十分厌烦。
李怀德一听心里就不开心了，尤小红他已经垂涎已久了，不是碍于尤大海在，他早想约尤小红看电影去了。李小宝心里跟明镜儿似的，李怀德这人就是个好色之徒。所以他特意把贾东旭的事儿给抖了出来，就想看看李怀德会有啥反应。结果呢，李怀德那老狐狸，脸上硬是没啥表情，让人完全摸不透他心里到底咋想的。但李小宝心里可清楚得很，李怀德肯定在心里把贾东旭恨得牙痒痒呢！
李小宝从李怀德办公室出来后，就直奔自己的大院子。他得跟院子里的几个女人道个别，毕竟明天他就要坐火车去上海啦。到了院子里，李小宝和几个女人们聊了一会儿，然后就回屋收拾行李去了。
晚上，大家都聚在一块儿，给李小宝送行。娄晓娥和陈雪茹这俩好姐妹也一块儿来了。大家热热闹闹地吃了顿晚饭，然后就围坐在一起，天南海北地闲聊起来。
这一晚，李小宝特别高兴，他和众女们聊得可开心了。一直到很晚，大家才各自散去。李小宝回到屋里，却没直接睡觉，而是去了于莉住的屋子。
于莉见到李小宝来了，自然是满心欢喜。两人先是一番缠绵，巫山云雨之后，李小宝就跟于莉讲起了四合院最近发生的那些事儿。于莉听着听着，不禁唏嘘感叹起来。
第二天一大早，李小宝就踏上了开往大上海的火车。经过一天一夜的长途跋涉，火车终于缓缓驶入了上海站。李小宝下了车，先打了一辆出租车，准备去他要去的地方。李小宝定睛一看，眼前这辆车竟然是第一款上海汽车，他不禁有些惊讶。司机似乎也注意到了他的反应，兴奋地介绍起这辆车来：“先生，您可真有眼光！这可是上海汽车啊，整个大上海也就只有二十辆上海牌的出租车呢！”
李小宝听着司机的介绍，对这辆车越发感兴趣。车子一路疾驰，最终停在了上海国际饭店门口。李小宝付了十元人民币的车费后，走进饭店，花了五十块订了一间豪华客房。
夜幕降临，李小宝吃完晚饭，独自一人漫步在黄浦江边。他静静地欣赏着远处那璀璨的灯光和川流不息的车辆，心中渐渐有了一个明确的答案。
回到酒店大厅，李小宝找了个位置坐下，顺手拿起一张当日的报纸翻阅起来。他一边看着报纸，一边留意着酒店里进进出出的人们。这些人中有不少都是达官贵人，从他们的言谈举止和穿着打扮中，李小宝能获取到不少有用的信息。
就在这时，一辆崭新的黑色奔驰轿车缓缓驶入酒店门口。车子刚一停下，两个门童便如闪电般冲上前去，迅速打开车门，恭恭敬敬地迎接车上的贵客。李小宝透过玻璃窗目睹了这一幕，心中暗自思忖：“能坐得起这样的豪车，这人肯定非富即贵，说不定还是个大肥羊呢！”