这位来自福建平和县的小伙子，公元1773年跟着老爸迁居到了台湾彰化。他这人啊，胆识过人，手腕也灵活，就像个江湖上的“小灵通”，在竞争激烈的台湾社会里，愣是闯出了一片天地，成了当地有名的地主。林爽文这人还有个特点，那就是慷慨大方。他啊，就像个“散财童子”，经常拿出自己的钱财来帮助别人，笼络了一批江湖人士。这么一来，他在彰化可就成了有名的乡绅，人人见了都得叫声“林大哥”，乐善好施能服于人说的就是他。这不，连天地会这种“江湖大佬”级别的组织都注意到了他。1784年，天地会的首领严烟亲自出马，邀请林爽文加入他们的“大家庭”。林爽文一想，这天地会可是个“互助联盟”，加入之后不仅能互济互助，还能寻求依靠，保护自己的产业安全。于是，他欣然接受了邀请，成了天地会北路的首领。
这个时候的林爽文啊，还真是个“乖宝宝”，心里压根儿就没有谋逆的想法。他只是想在这个“江湖”里找个靠山，安安稳稳地过自己的小日子。可是啊，这天地会可不是一般的组织，它就像个“气球”，越吹越大。随着它的壮大，开始有意跟官府“对着干”了。这可把台湾的地方官员们急坏了，他们就像热锅上的蚂蚁，团团转，时刻盯着天地会的一举一动。而我们的林爽文呢，也从原本的“乖宝宝”变成了“江湖大哥”，他的生活轨迹也因此发生了翻天覆地的变化。不过话说回来，这江湖啊，还真是变幻莫测，让人捉摸不透呢！
1786年十二月，天地会那帮哥们儿不知怎的就杠上了，械斗一触即发。官府一看，这哪行啊，社会秩序都被你们搞乱了！于是，总兵柴大纪亲自出马，带着一群清兵，就像捉迷藏一样，把天地会的成员逮了个正着，该处死的处死，该发配的发配，一时间天地会那是损失惨重。这下可好，那些被追捕的天地会成员像受惊的小鸟，纷纷飞到了林爽文的“避风港”。林爽文呢，也是个讲义气的哥们儿，二话不说就把他们保护了起来。可清兵哪会善罢甘休，他们跑到林爽文面前，威胁说：“你要是不把人交出来，我们就把你村子给烧了！”林爽文一听，眉头一皱，心想：“你们这些家伙，也太不讲道理了！”于是，他毫不犹豫地拒绝了清兵的要求。结果呢，清兵真的就像放鞭炮一样，一把大火就把村子给烧了。林爽文一看，这哪行啊，我的村民们可都是无辜的！于是，他心中的小宇宙爆发了，决定跟清兵对着干。
1786年十二月，林爽文摇身一变，成了起义领袖，他高举“剿除贪官，拯救万民”的大旗，就像个超级英雄一样，要拯救台湾人民于水深火热之中。他还在起义告示上写了这么一段话：“现在台湾到处都是贪官污吏，欺压百姓，我林爽文实在看不下去了，决定带领义兵，铲除这些坏蛋，拯救我们的百姓！”这一招可真够厉害的，一下子就把底层佃农、游民们的情绪给煽动起来了。很快，林爽文就带着他的“义兵”攻克了彰化，把清军的营垒给端了，还杀了知府孙景燧，把监狱里的囚犯都给放了。这可把台南的天地会首领庄大田给乐坏了，他也起兵响应，攻克了凤山（今高雄）。不久之后，林爽文就被大家推举为盟主大元帅，还建了个年号叫“顺天”。这下子，林爽文可真的是从“江湖大哥”华丽转身成了“起义领袖”了！
林爽文那哥们儿，一振臂高呼，半个月之内，义军规模就噌噌噌地涨到了十万，那速度，简直比网红涨粉还快！淡水、竹堑这些台湾一府四县三厅的地方，很快就成了义军的“后花园”。到了1787年二月，全台除了南部台湾府和中部海港鹿港这两个“钉子户”，其他地方都被义军给“占领”了。不过啊，这起义虽然声势浩大，但跟历代中原王朝的农民起义可不一样。林爽文集团的核心成员，那可都是天地会和富农乡绅这些“大佬”，他们起义的本质，其实就是台湾下层宗族、江湖派系对权力的“大争夺”。那“拯救万民”的口号，不过是他们为了争取舆论和社会的支持，而打出的一张“感情牌”罢了。史料上可是记载得清清楚楚，他们每分配给农民一块土地，就要强迫农民交三分之一的税，这简直就是“变相抢劫”啊！当然，被劫掠的对象自然是那些地主和富商，他们可是“冤大头”。还有更绝的，义军需要粮食，林爽文就强迫农民为他们劳动，那架势，就像是在说：“你不种，我就让你没好果子吃！”结果，各地的山田都种上了禾稻杂粮，那些缺粮的穷民啊，为了活命，不得不被迫加入义军。
这可就麻烦了，因为很多宗族跟林爽文有矛盾，之前就械斗过，所以这些宗族就站在了官府那边。清廷一看，这机会来了，赶紧把这些民众编为“义民”，会同清正规军一同作战，那场面，简直就是“官民联手，共抗义军”。结果呢，义军虽然控制了许多重要城市和交通要道，但始终无法攻占府城。在清军和义民的配合打击下，义军那是腹背受敌，处境岌岌可危。
这消息一传到京师，乾隆皇帝乐了，心说：“这群乌合之众，还想跟我大清王朝斗？”于是，他大手一挥，命令闽浙总督常青率军征剿，那架势，就像是在说：“看我不把你们这群小喽啰给收拾了！”乾隆皇帝一拍大腿，决定派常青去平定林爽文的起义。常青呢，也是个干脆的人，立马点将福建水师提督黄仕简、闽安协副将徐鼎士、陆路提督任承恩，带着六千兵马，浩浩荡荡地分三路杀向台湾。
这三位将领啊，本以为能像捏软柿子一样，轻松搞定林爽文。结果呢，林爽文那哥们儿，机智得很，一听清军来了，立马化整为零，玩起了游击战，迂回反包围，把清军给耍得团团转。清军呢，不仅没能平定义军，反而还被围了个水泄不通，那叫一个尴尬啊！更绝的是，这三路大军还被牵制得死死的，彼此之间想援助都援助不了，更别提形成合围之势了。在高雄之战中，两千清军被庄大田的天地会打得落花流水，损失过半，那场面，简直就是完蛋他妈给完蛋开门，完蛋到家了，基本上可以宣布镇压的失败。