从白到夜晚，下午到深夜，一对陌生的男女，经历了三次情感转折，最后以一个亲吻结束。
第一次毛薇薇见到李明远的时候，在路边的咖啡馆，毛薇薇努力的把自己装成一位话粗鲁，随时炸毛的太妹，她要拿到主动权。
她对李明远自己只有17岁，要过几个月才到18岁，还谈论了关于上床的问题，以这样的方式来刺探李明远。
那个时候的李明远被她给弄懵了，不知所措，这是他跟前女友分手之后第一次跟一个陌生女人见面，想交一位朋友，或者女朋友。
他的口袋里还有损友贾伟司硬塞过来的安全套，穿着颜色鲜亮的毛衣，除了他朋友之外没有人知道他是个曾经晃荡在自杀边缘的失败者。
也没有人知道毛薇薇是个27岁的演员，为了前男友怀过孕，打过胎，最后发现前男友是个渣男，所以她拼了命离开前男友，在上找人见面，把自己装扮成一个太妹，没人知道她的内心是一片废墟。
所以两个把自己活成彻底的失败者在跨年夜的前一见面，就这样相见了。
这一次见面毛薇薇对李明远有了一些好感，他们在街头聊，到处走，直到毛薇薇发现李明远口袋的安全套，然后她感到被羞辱，勃然大怒。
街头的镜头不好拍，还有不少的龙套演员，尽管《跨年夜之吻》结构很简单，但是也花费了不少时间。
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